Orlando e a Flórida Central preservam uma tradição cowboy iniciada séculos antes da chegada dos parques temáticos. O visitante pode assistir ao Silver Spurs Rodeo em Kissimmee, hospedar-se no Westgate River Ranch, fazer cavalgadas, conhecer o Tri-Circle-D Ranch da Disney, passear de carruagem, assistir ao Hoop-Dee-Doo Musical Revue e dançar música country no Cowboys Orlando. A região também possui lojas especializadas, como Cavender’s Boot City e Boot Barn, com botas, chapéus e roupas western. Essas experiências mostram uma Flórida rural, histórica e muito diferente do roteiro tradicional de uma viagem para Disney.